В прошлом году, как вы помните, была несколько смешная всеобщая перепись населения. Недавно опубликовали предварительные её результаты (спасибо fserges за ссылки). Можно воспользоваться ими для городов в вашей — ну и не только в вашей — области, но сначала лучше поискать данные местных органов статистики. Например, Псковстат выпустил таблицу с оценкой населения на первое января этого года с учётом предварительных результатов, где числа отличаются от заявленных в общей таблице (все значения уже внесены в OSM). Искать такие данные удобнее всего в википедии.

Zkir рекомендует ставить population для всех городов. Скоро в валидаторе границ отсутствие этого тега для town и city будет отображаться как ошибка. И оно уже считается таковой в адресном валидаторе СитиГида.